Obmedzenia aldolová Kondenzácia

karbonylovej zlúčeniny obsahujú uhlík s kyslíkom k nemu pripojené dvoma dvojitými väzbami . Uhlíka vedľa karbonylové skupiny , sa nazýva alfa uhlík a uhlík sa nachádza o jednu pozíciu ďalej je beta uhlíka . Aldolová pridávanie trvá dva takéto molekuly a ich kombinácií za vzniku zlúčeniny s hydroxylovou skupinou , alebo skupinu OH, v beta uhlíka; ohrev produkt zbaví hydroxylové skupiny . Tieto dva kroky spoločne sa označujú ako aldolovou kondenzácii - významnú reakciu na organických chemikov , aj keď ten , ktorý má určité obmedzenia . Ketóny

aldehyd má karbonylovú skupinu na konci uhlíkového reťazca , pričom ketón má karbonylovú skupinu s uhlíkom pripojenou na každej strane . Aldolová reakcie je rýchlejší a ponúka vyššie výnosy pre aldehydy , ako to robí na ketóny , aldehydy , pretože sú menej stabilné . To je preto , že polárne uhlík - kyslík väzba listy čiastočný kladný náboj na uhlíku karbonylovej , takže dva elektrónové - darovanie uhlíkové reťazce ( alkylové skupiny ) , pripojené k uhlíku karbonylovej v ketónu pomáhajú stabilizovať; aldehyd má iba jednu alkylovú skupinu viazanú . V dôsledku toho , aby sa tento druh reakcie sa stalo s vysokým výnosom , chemici najprv odobrať produkt , ako je tvorená , čo robí tento proces o niečo zložitejšie , než je obvyklé reakcia s aldehydy .
Crossed Aldolová

Kombinácia dvoch rôznych karbonylových zlúčenín ( napríklad propion- a acetaldehyd ) , vedie k takzvanej " preškrtnutého aldolovou kondenzácie " , vytvára celý rad rôznych produktov . Typicky , chcete reakciu, ktorá produkuje ako málo produktov ako je to možné , pretože to zvýši vaše výnos; Okrem toho , môže oddeľovacie zmesi produktov je veľmi ťažké, a to najmä v prípade , že sú podobné zlúčeniny s podobnými vlastnosťami . V dôsledku toho , prešiel aldolové kondenzácia sú užitočné iba , ak je jeden z týchto zlúčenín podieľajúcich nemá žiadne vodíky spojené s jej alfa uhlíky .
Viac produktov